Stack O'Lee je afroamerička folklorna figura koja je bila poznata po svojoj čvrstini i neustrašivosti. Često je opisivan kao loš čovjek koji ne oklijeva upotrijebiti nasilje kako bi dobio ono što želi. Jedna od najpoznatijih priča o Stacku O'Leeju govori o vremenu kada je nekoga upucao preko šešira.
Pjesma "The Ballad of Stack O'Lee" temelji se na ovoj priči. Pjesma govori o tome kako je Stack O'Lee upucao čovjeka po imenu Billy Lyons preko šešira i izvukao se s tim. Pjesma prikazuje Stacka O'Leeja kao lošeg čovjeka koji se ne boji koristiti nasilje, ali i kao čovjeka koji je žestoko odan svojim prijateljima i obitelji.
"The Ballad of Stack O'Lee" snimili su mnogi različiti izvođači, uključujući Mississippija Johna Hurta, Lead Bellyja i Boba Dylana. Pjesma se smatra klasikom američke folklorne glazbe.