Crosby je rođen u Tacomi, Washington, 1903. godine. Karijeru pjevača započeo je ranih 1920-ih i brzo se proslavio. Snimio je desetke hit pjesama, uključujući "Bijeli Božić", "Tiha noć" i "Sanjam bijeli Božić". Crosby je također glumio u brojnim uspješnim filmovima, uključujući "Holiday Inn", "White Christmas" i "The Bells of St. Mary's".
Crosbyjev stil pjevanja karakteriziralo je njegovo opušteno, neformalno predavanje i njegov glatki, pjevušeći glas. Često je pjevao opuštenim, razgovornim tonom, a izbjegavao je korištenje vibrata ili drugih vokalnih tehnika koje su bile uobičajene u to vrijeme. Na Crosbyjevo pjevanje utjecalo je i njegovo irsko podrijetlo, a često je u svojim pjesmama koristio irske narodne melodije.
Crosbyjev uspjeh pomogao je u popularizaciji žanra popularne glazbe poznatog kao "crooning". Pevanje je stil pjevanja karakteriziran opuštenim, neformalnim izvođenjem i glatkim, mekim tonom. Među ostalim pjevačima koji su bili popularni u istom razdoblju kao i Crosby bili su Rudy Vallee, Dick Powell i Perry Como.
Crosbyjeva karijera trajala je više od tri desetljeća, a bio je jedan od najuspješnijih i najutjecajnijih pjevača svoje ere. Prodao je više od 500 milijuna ploča, a glumio je u više od 70 filmova. Crosby je također osvojio Oscara za najboljeg glumca u glavnoj ulozi za svoju izvedbu u "Going My Way" (1944).
Crosby je umro u Madridu, u Španjolskoj, 1977. Imao je 74 godine.