Proslavili su se kasnih 1960-ih i ranih 1970-ih hitovima poput "I Want You Back", "ABC" i "I'll Be There". Uspjeh grupe pripisan je njihovom impresivnom glazbenom talentu, posebno Michaelovim izvanrednim vokalnim sposobnostima i plesnim pokretima, kao i zajedničkoj karizmi braće. Tijekom svoje karijere izdali su nekoliko uspješnih albuma i postali jedan od najpopularnijih izvođača u glazbenoj industriji.
Glavni razlog zašto su Michael i Jackson Five pjevali zajedno bio je financijski poduprijeti svoju obitelj i nastaviti svoju zajedničku strast prema glazbi. Kao braća i sestre, imali su blisku vezu i uživali su u zajedničkim nastupima. Njihovo jedinstvo, zajedno s individualnim talentima, pridonijelo je njihovom uspjehu kao grupe.
Međutim, sredinom 1970-ih, Michaelova solo karijera počela je uzlet, te je postupno preuzeo sve istaknutiju ulogu unutar Jackson Five. Godine 1975. objavio je svoj revolucionarni solo album "Off the Wall", koji je pokazao njegov izniman talent pjevača, plesača i tekstopisca. Kako je Michaelova solo karijera cvjetala, Jackson Five je prešao u sporedne izvođače za njegove turneje, što je na kraju dovelo do raspada grupe 1983.
Važno je napomenuti da je Michael postigao izniman uspjeh kao solo izvođač, ali je uvijek priznavao i njegovao svoje korijene s Jackson Fiveom. Rani uspjeh grupe pružio je čvrste temelje za njegova buduća postignuća i pomogao u oblikovanju njegove karijere kao jednog od najutjecajnijih glazbenika svih vremena.