Taylor u pjesmi pjeva o tome kako bi ostajala s njim do kasno, misleći da će zauvijek biti s njim. Pjeva i o tome kako je mislila da ga može promijeniti i kako je prije mislila da je savršen. Ipak, Taylor je s vremenom shvatila da ga ne može promijeniti i da nije savršen. Shvatila je i da joj je bolje bez njega.
The Way I Loved You je pjesma o prihvaćanju da je veza gotova i o učenju iz nje. Pjesma govori i o spoznaji da nekoga ne možeš promijeniti i da ti je bolje bez njega.