Stihovi opisuju burnu romansu koja se isprva činila savršenom, no ubrzo je otkrila svoju mračnu stranu. Pripovjedačica pjeva o tome kako je od početka znala da postoje zastavice, ali ih je zanemarila zbog intenzivnih osjećaja koje je gajila prema toj osobi.
Kroz cijelu pjesmu, Swift koristi metaforički jezik i slike kako bi prenijela emocionalni nemir u vezi. Svoju ljubav uspoređuje s "grimiznim prokletstvom" i "drogom" o kojoj je bila ovisna, iako je znala da je štetna.
Refren naglašava spoznaju pripovjedačice da je bila preko glave i da je trebala vidjeti nevolju koja dolazi:"Znao sam da si nevolja kad si ušao, pa me sada sram."
Most pjesme raste do vrhunca dok pripovjedačica izražava svoju frustraciju i ljutnju, želeći da se može vratiti i poništiti svoju odluku da se spetlja s tom osobom. Shvaća da je dopustila da je zaslijepe osjećaji i da je platila cijenu za to.
Posljednji refren ponavlja glavnu poruku pjesme, pojačavajući ideju da je pripovjedačica znala da je njezina ljubav uznemirena, ali je ipak dopustila da bude uhvaćena u to.
Sve u svemu, "I Knew You Were Trouble" služi kao upozoravajuća priča o opasnostima ignoriranja crvenih zastavica i prepuštanja intenzivnim emocijama u vezi, što dovodi do konačnog slomljenog srca i žaljenja.