1. Millennial Countdown:Pjesma sugerira osjećaj iščekivanja, uzbuđenja i opreza dok svijet odbrojava do sljedećeg tisućljeća. Godina 1999. viđena je kao simboličan prag koji može donijeti značajne promjene u društvu i kulturi.
2. Utopijska vizija i distopijski strahovi:Prince izražava i utopijske i distopijske vizije budućnosti. Pjeva:"Sanjao sam kad sam ovo napisao, oprosti mi ako zaluta", nagovještavajući neizvjesnost puta koji je pred nama. Stihovi spominju slike "zabave na vrhu svijeta", evocirajući želju za skladnim i slavljeničkim društvom. Međutim, postoji i osjećaj tjeskobe s referencama na "bez telefona, bez svjetla, bez automobila", što ukazuje na slom infrastrukture ili civilizacije.
3. Društveni komentar:Pjesma se dotiče društvenih problema koji su prevladavali u to vrijeme. Prince pjeva o nevolji Afroamerikanaca, izražavajući frustraciju i želju za pozitivnom promjenom. Redak, "Zabava kao da je 1999., kao da smo u Gardenu," referira na mjesto održavanja "Madison Square Garden" u New Yorku, gdje su se dogodili mnogi nezaboravni događaji i politički govori.
4. Osobni izraz:"1999" također odražava Princeov osobni rast, borbe i umjetničko putovanje. Osvrće se na svoja postignuća i izazove s kojima se suočava u glazbenoj industriji, nagovještavajući svoju evoluciju kao umjetnika.
Sve u svemu, "1999" predstavlja višestruki pogled na prijelaz tisućljeća, spajajući optimizam, društvenu svijest, osobnu introspekciju i želju za boljim svijetom. Sažima emocije i očekivanja koja su mnogi ljudi osjećali dok su gledali naprijed u nepoznatu budućnost 21. stoljeća.