Stihovi pjesme "On Your Boots" odražavaju putovanje benda i izazove s kojima su se suočavali tijekom turneje. Započinje retkom:"Sjećam se kad smo hodali, po kiši, u mraku i snijegu", misleći na teške uvjete putovanja kroz koje su prolazili. Pjesma također spominje čežnju benda za domom i njihovu borbu da zadrže osjećaj normalnosti usred užurbanog rasporeda turneja.
Refren „Uj čizme, obuj se, vani se nešto događa“ potiče slušatelje da prigrle nova iskustva i zakorače u nepoznato. Prenosi poruku avanture i istraživanja, potičući ljude da riskiraju i iskoriste život na najbolji mogući način.
Kroz pjesmu U2 razmišlja o lekcijama koje su naučili na svom putu i rastu koji su doživjeli kao pojedinci i kao bend. Pjevaju:"Nekad sam mislio da sam izgubljen, ali uopće nisam izgubljen", izražavajući novootkriveni osjećaj svrhe i smjera.
Pjesma završava snažnom izjavom:"Ja sam na tvojoj strani ako si ti na mojoj", simbolizirajući povezanost benda s obožavateljima i njihovo zajedničko putovanje kroz glazbu.
"On Your Boots" je reflektivna i introspektivna pjesma koja nudi uvid u osobna iskustva i emocije U2 tijekom turneje Rattle and Hum.