Rani hitovi:
* "Kamen": Progonljiva balada o čovjekovom putu kroz nevolje, često se navodi kao prepoznatljiva pjesma.
* "Ptica": Čežnjiva i delikatna pjesma koja prikazuje Jenningsove sposobnosti pisanja pjesama.
* "Čekajući sunce": Klasična folk-rock melodija s porukom koja daje nadu i ohrabruje.
* "Listopad": Melankolična, ali prekrasna pjesma o promjeni godišnjih doba.
Kasniji radovi:
* "Oda cesti": Snažna himna o životnom putu.
* "Nosi me": Umirujuća i utješna balada o pronalaženju snage u ljubavi.
* "Rođena si da budeš zvijezda": Razigrana i optimistična pjesma o ostvarenju vaših snova.
* "Svjetlo": Introspektivna i osobna pjesma o potrazi za smislom.
* "The Devil's Got My Man": Mračna i blues pjesma o gubitku i izdaji.
Osim određenih pjesama:
* "Dug put prema dolje": Mnogi obožavatelji smatraju njegov album iz 2002., "A Long Way Down", njegovim remek-djelom.
* "Najhladnija noć u godini": Album iz 2009. s jakim osjećajem nostalgije i pripovijedanja.
Iako su ovo neke od njegovih najprepoznatljivijih pjesama, Mason Jennings ima golem katalog prekrasne i emocionalno rezonantne glazbe, što ga čini omiljenom figurom na folk-rock sceni.