1. "It's a Demo":"It's a Demo" jedna je od najranijih pjesama Kool G Rapa objavljenih kasnih 1980-ih. Nije bio dio nijednog albuma, ali je odigrao ključnu ulogu u njegovom uspostavljanju kao vještog repera.
2. "Road to the Riches":"Road to the Riches" objavljena je 1989. i još je jedna klasična Kool G Rap pjesma. Stekao je priznanje zbog svojih snažnih tekstova i pripovijedanja.
3. "Men at Work":Objavljena 1989., "Men at Work" jedna je od najistaknutijih kolaborativnih pjesama Kool G Rapa. Na njemu su sudjelovali Kool G Rap i Biz Markie, svaki od njih prikazujući svoje sposobnosti repanja.
4. "Kool se vratio":"Kool se vratio" bio je dio debitantskog studijskog albuma Kool G Rapa, "Road to the Riches", objavljenog 1989. Ova je pjesma pokazala njegovu lirsku spretnost i učvrstila njegovu poziciju jedne od vodećih figura u hip-hopu.
5. "Streets of New York":"Streets of New York" objavljena je 1992. i smatra se jednom od najistaknutijih pjesama Kool G Rapa. Bavi se surovom realnošću i izazovima s kojima se suočavaju urbane sredine.
6. "Fast Life":Izdana 1995., "Fast Life" dobro je poznata pjesma Kool G Rapa koja odražava posljedice načina života ispunjenog pretjeranom i bezobzirnom potragom za materijalnim posjedima.
7. "Ill Street Blues":"Ill Street Blues" je dirljiva pjesma Kool G Rapa koja prikazuje borbe, bol i izazove s kojima se pojedinci suočavaju u ugroženim urbanim zajednicama.
Ovo je samo nekoliko primjera nezaboravnih i kultnih pjesama Kool G Rapa koje su pridonijele njegovoj uspješnoj karijeri i trajnom utjecaju na hip-hop glazbenoj sceni.