Debitantski album Boba Dylana, objavljen u ožujku 1962., bio je jednostavno nazvan "Bob Dylan". Bila je to zbirka uglavnom originalnih pjesama koja je pokazala njegov rani talent za pisanje pjesama. Međutim, bio je to njegov drugi album, "The Freewheelin' Bob Dylan," koji je istinski pokrenuo njegovu karijeru i etablirao ga kao velikog folk umjetnika.
Freewheelin' Bob Dylan objavljen je u svibnju 1963. i sadržavao je neke od Dylanovih najpoznatijih pjesama, uključujući "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" i "Don't Think Twice, It's All Right". " Album je bio komercijalno uspješan, dosegnuvši 27. mjesto na Billboardovoj ljestvici 200, te je dobio pohvale kritičara za snažne tekstove i Dylanov jedinstveni vokalni stil.
Mnoge pjesme na albumu The Freewheelin' Bob Dylan bile su inspirirane društvenim i političkim pitanjima tog vremena, poput pokreta za građanska prava i prijetnje nuklearnim ratom. Dylanovi stihovi često su bili poetični i aluzivni, i odjekivali su među slušateljima koji su tražili smisao i svrhu u svijetu koji se mijenjao.
The Freewheelin' Bob Dylan smatra se jednim od najvažnijih albuma u povijesti američke glazbe i pomogao je u definiranju zvuka i stila obnove folk glazbe 1960-ih. Također je uspostavio Boba Dylana kao veliku glazbenu i kulturnu figuru koja će nastaviti utjecati na generacije glazbenika i slušatelja.