* Tommy Dorsey: Dorsey je bio vođa benda i trombonist koji je vodio jedan od najpopularnijih big bandova 1940-ih. Sinatra je nekoliko godina pjevao s Dorseyjevim bendom i od njega je mnogo naučio o muziciranju i zabavljanju.
* Nat King Cole: Cole je bio jazz pijanist i pjevač koji je bio jedan od najpopularnijih zabavljača 1950-ih. Sinatra se divio Coleovom bogatom, baršunastom glasu i njegovoj sposobnosti da interpretira pjesmu.
* Frank Loesser: Loesser je bio tekstopisac koji je napisao neke od najpoznatijih pjesama koje je Sinatra ikada snimio, uključujući "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" i "I've Got You Under My Skin".
* Nelson Riddle: Riddle je bio aranžer i dirigent koji je radio sa Sinatrom na mnogim njegovim najpoznatijim snimkama. Riddleovi raskošni, romantični aranžmani pomogli su stvoriti Sinatrin prepoznatljiv zvuk.