Sides je počeo svirati klavir u dobi od pet godina i ubrzo je pokazao izvanredan talent za instrument. Studirao je na Juilliard School i Glazbenom konzervatoriju Nove Engleske, gdje je stekao diplome iz klavira i dirigiranja.
Sides je nastupao kao solist s velikim orkestrima uključujući Newyoršku filharmoniju, Bostonski simfonijski orkestar i Filharmoniju iz Los Angelesa. Također je surađivao s vodećim dirigentima kao što su James Levine, Seiji Ozawa i Gustavo Dudamel.
Osim svog izvođačkog rada, Sides je također cijenjeni skladatelj i aranžer. Njegove skladbe izvodili su Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra i American Composers Orchestra.
Sides trenutno predaje na Juilliard School, gdje predaje klavir i dirigiranje. Također je umjetnički direktor Festivala komorne glazbe David Sides koji se svakog ljeta održava u Vermontu.
Na temelju njegovog opsežnog obrazovanja, profesionalne karijere i priznanja kritike i publike, jasno je da je David Sides vrlo vješt i uspješan pijanist.