- Građevinski radnik :Perry je nekoliko godina radio kao građevinski radnik, uključujući i građevinsku tvrtku u vlasništvu njegova oca.
- Zaštitar :Perry je kratko vrijeme radio kao zaštitar u zajednici umirovljenika.
- Inkasator računa :Perry je jedno vrijeme radio kao inkasator, što je opisao kao težak i neugodan posao.
- Agent za nekretnine :Perry je dobio licencu za nekretnine i neko je vrijeme radio kao agent za nekretnine, ali smatrao je da je to izazovno i ne osobito unosno.
- Dramski pisac i kazališni glumac :Perry je počeo pisati drame ranih 1990-ih, oslanjajući se na vlastita iskustva i ljude koje je susretao na raznim poslovima. Izvodio je svoje drame u malim kazalištima i društvenim centrima diljem Atlante, stekavši lokalne sljedbenike.
- dramaturg i redatelj :Kako je Perryjeva reputacija dramaturga rasla, počeo je režirati vlastite predstave, preuzimajući kontrolu nad kreativnim procesom od početka do kraja. Sam je producirao i financirao svoju prvu predstavu, "Znam da sam promijenjen", 1992., te je nastavio pisati, režirati i producirati uspješne predstave tijekom 1990-ih.