James je 1998. objavila svoj drugi album, "Higher Place", koji je iznjedrio Top 20 hit "He's Gone". Zatim se preselila u Lyric Street Records i izdala svoj treći album, "It's Alright", 2002. godine. Album je proizveo Top 10 hit "I Want It That Way" i Top 20 hit "Head Over High Heels".
Jamesov četvrti album, "The Right Kind of Crazy", objavljen je 2004. godine. Producirao je Top 10 hit "Stealing Kisses". Zatim se preselila u Bigger Picture Music Group i izdala svoj peti album, "Tell Me About It", 2006. Album je proizveo Top 40 hit "These Arms".
James je od tada izdao nekoliko nezavisnih albuma, uključujući "Heartstrings" (2008.), "Country Livin'" (2010.), "Stronger" (2012.) i "The Spirit of Christmas" (2014.). Također je imala brojne turneje diljem Sjedinjenih Država i Europe.
Uz svoju glazbenu karijeru, James je također filantrop i radila je s nekoliko dobrotvornih organizacija, uključujući američki Crveni križ, Vojsku spasa i Zakladu Make-A-Wish.