Stihovi pjesme govore o tome kako pjevača privlači ljepota žene, ali je također impresioniran njezinom inteligencijom i osobnošću. Naziva je "najslađom djevojkom" i kaže da vrijedi više od novčanice dolara. Ovo je metafora kojom se kaže da je neprocjenjiva i da joj on nikada ne bi pripisao novčanu vrijednost.
Glazbeni spot prikazuje pjevača u interakciji s različitim ženama, a čini se kako ga je svaka od njih iskreno očarala. Pleše s njima, smije se s njima i čini se da uživa u njihovom društvu. Time se šalje poruka da žene treba cijeniti i slaviti zbog njihovih jedinstvenih kvaliteta te da ih nikada ne treba uzimati zdravo za gotovo.
Sve u svemu, glazbeni video "Sweetest Girl (Dollar Bill)" pozitivno je i uzdižuće slavlje žena. Promiče pozitivnost tijela, ljubav prema sebi i uvažavanje različitosti. Video također pokazuje snagu glazbe i plesa da zbliže ljude i stvore osjećaj zajedništva.