1. Pejzaž :Jason Aldean je u ranim godinama radio kao pejzažist. Kosio je travnjake, šišao grmlje i obavljao opće poslove uređenja okoliša za lokalnu tvrtku za uređenje okoliša.
2. Konobar :Aldean je također radio kao barmen u raznim objektima. Stekao je iskustvo u korisničkoj službi i interakciji tijekom posluživanja pića i interakcije s kupcima.
3. Prodavač guma :Jason Aldean se u jednom trenutku okušao u prodaji i radio je kao prodavač guma. Prodavao je gume i pružao usluge kupcima u lokalnoj trgovini gumama.
4. Građevinski radnik :Aldean je također kratko radio kao građevinski radnik. Radio je na gradilištima obavljajući razne poslove vezane uz izgradnju i obnovu.
5. Zaštitar :Jason Aldean radio je kao zaštitar u noćnom klubu. Bio je odgovoran za održavanje reda i sigurnost gostiju i osoblja.
Ti su poslovi Aldeanu donijeli vrijedna životna iskustva, radnu etiku i međuljudske vještine koje će kasnije pridonijeti njegovom uspjehu u glazbenoj industriji. Međutim, njegova strast prema glazbi i njegova odlučnost na kraju su ga doveli do toga da nastavi karijeru country pjevača.