Album počinje optimističnom i zaraznom pjesmom "Horchata", koja daje ton ostatku albuma. Pjesmu karakterizira zarazna melodija, vozni ritmovi i razigrani tekst. "White Sky" je introspektivnija i atmosferičnija pjesma, sa svojim sanjivim sintisajzerima i eteričnim vokalima. "Holiday" je izvanredna pjesma sa svojom neodoljivom melodijom i plesnim ritmom. Pjesma je savršen primjer sposobnosti benda da spoji različite žanrove i stvori nešto doista jedinstveno.
Još jedan vrhunac albuma je "Run", suradnja s reperom Despotom. Pjesma je dinamična i energična pjesma koja ima pokretački ritam i pametan tekst. "Giving Up the Gun" je nježnija i refleksivnija pjesma, sa svojom nježnom akustičnom gitarom i iskrenim tekstovima. Album završava epskom "I Think Ur a Contra", opsežnom i ambicioznom pjesmom koja prikazuje glazbenu virtuoznost benda.
Sve u svemu, Contra je snažan i kohezivan album s Vampire Weekenda. Album je pun zaraznih melodija, inventivnih aranžmana i promišljenih tekstova. Spremnost benda da eksperimentira i pomiče svoje glazbene granice rezultirala je albumom koji je istovremeno svjež i uzbudljiv. Contra je potvrda talenta i kreativnosti Vampire Weekenda i sigurno će se svidjeti obožavateljima benda i ljubiteljima glazbe općenito.