Drake je počeo glumiti s pet godina kada je dobio ulogu u kanadskoj dječjoj seriji "Degrassi:The Next Generation" (2001.–2009.). Dok je glumio, razvio je interes za glazbu i objavio svoj debitantski mixtape, "Room for Improvement", 2006. Izdao je svoj drugi mixtape, "Comeback Season", 2007., a sljedeće godine potpisao ugovor s Young Money Entertainmentom. Drakeov komercijalni uspjeh započeo je izdavanjem trećeg miksa, "So Far Gone" (2009.), koji je iznjedrio hit singlove "Best I Ever Had" i "Forever".
Drakeov debitantski studijski album, "Thank Me Later" (2010.), debitirao je na prvom mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Nakon toga su izašla četiri komercijalno uspješna studijska albuma:"Take Care" (2011.), "Nothing Was the Same" (2013.), "Views" (2016.) i "More Life" (2017.). Njegov šesti studijski album, "Scorpion" (2018.), oborio je nekoliko rekorda streamanja i postao prvi album koji je dobio platinasti certifikat unutar tri dana od izlaska. Drakeov sedmi studijski album, "Care Package" (2019.), sadržavao je prethodno objavljene loose i neobjavljene pjesme od 2010. do 2016.
Drake je imao brojne hit singlove, uključujući "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (kao gostujući izvođač), "Life Is Good" (kao gostujući izvođač ), "Sicko Mode" (kao gostujući umjetnik), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$," "Toosie Slide" i još mnogo toga.
Osvojio je četiri nagrade Grammy, šest nagrada American Music Awards, dvadeset sedam nagrada BET, tri nagrade Brit i dvadeset nagrada Juno. Godine 2018. dodjela Billboard Music Awards proglasila ga je izvođačem desetljeća, a 2019. bio je na drugom mjestu Billboardove ljestvice 100 izvođača. Drži nekoliko rekorda na ljestvici, uključujući najviše 10 hitova na Billboard Hot 100 ljestvici s ukupno 49 unosa. Prema Universal Music Groupu, Drake je bio svjetski najstreamaniji izvođač na Spotifyju sedam uzastopnih godina od 2015. do 2021.