Na Cymarronovu glazbu utjecali su različiti žanrovi, uključujući country, rock i blues. Zvuk benda karakterizirala je i uporaba akustičnih instrumenata, poput gusle i bendža. Cymarronovi tekstovi često su se bavili temama ljubavi, gubitka i iskupljenja.
Debitantski album benda, Cymarron , objavljen je 1977. Album je doživio kritički i komercijalni uspjeh, te je pomogao uspostaviti Cymarron kao jedan od vodećih country rock bendova tog doba. Glavni singl s albuma, "Bad Boy", bio je hit na country ljestvicama i pomogao je da se Steve Earle predstavi široj publici.
Cymarronov drugi album, Too Tough to Die , objavljen je 1978. Album nije bio tako uspješan kao njegov prethodnik, ali je proizveo dva hit singla, "The Devil Knows" i "My Baby Just Moved Away".
Cymarronov treći i posljednji studijski album, Royal Avenue , objavljen je 1980. Album nije bio komercijalni uspjeh i doveo je do raspada benda 1982.
Nakon što se Cymarron raspao, Steve Earle nastavio je imati uspješnu solo karijeru. Objavio je više od 20 albuma, a dobitnik je brojnih nagrada, uključujući i dvije nagrade Grammy. Eddie Setser je nastavio svirati bas za Highwaymen, supergrupu u kojoj su također bili Johnny Cash, Waylon Jennings i Willie Nelson. Rick Schaffer postao je producent i inženjer.
Cymarron je bio talentiran i utjecajan bend koji je pomogao oblikovati zvuk country rocka. U glazbi benda i dalje uživaju obožavatelji diljem svijeta.