Godine 2007. Drake je izdao svoj drugi mixtape, "Comeback Season", koji je privukao značajnu pažnju i pomogao mu da izgradi solidnu bazu obožavatelja. Uspjeh "Comeback Season" doveo je do diskografskog ugovora s izdavačkom kućom Young Money Entertainment Lil Waynea.
Pod Young Moneyjem, Drake je izdao svoj treći mixtape, "So Far Gone," 2009. Mixtape je bio komercijalni uspjeh, prodan u više od 500.000 primjeraka. Također je iznjedrilo nekoliko hit singlova, uključujući "Best I Ever Had", "Successful" i "Forever".
Drakeov debitantski album velike izdavačke kuće, "Thank Me Later", objavljen je 2010. i debitirao je na prvom mjestu Billboardove ljestvice 200. Album je dobio platinastu nakladu od strane Udruge diskografske industrije Amerike (RIAA) i sadržavao je hit singlove "Over", "Find Your Love" i "Miss Me".
Od tada, Drake je nastavio izdavati uspješne studijske albume, uključujući "Take Care" (2011.), "Nothing Was the Same" (2013.), "Views" (2016.) i "More Life" (2017.). Surađivao je s brojnim drugim umjetnicima, kao što su Rihanna, Jay-Z, Kanye West i Travis Scott.
Tijekom svoje karijere Drake je osvojio brojne nagrade, uključujući četiri nagrade Grammy, tri nagrade American Music Awards i šest nagrada BET. Smatra se jednim od najutjecajnijih i najuspješnijih repera na svijetu.
Drake je također proširio svoj brend izvan glazbe. Pokrenuo je vlastitu diskografsku kuću, OVO Sound, 2012. Pokrenuo je i vlastitu liniju odjeće, October's Very Own (OVO), te glumio u nekoliko filmova i televizijskih emisija.