1. Moćni vrabac (Slinger Francisco):Mighty Sparrow se smatra "kraljem Calypsa". Glazbenu karijeru započeo je 1940-ih, a poznat je po svojim duhovitim i socijalno osviještenim tekstovima. Sparrow je slavljen zbog svoje sposobnosti spajanja političkih komentara, humora i pripovijedanja u svojoj glazbi, utječući na mnoge buduće Calypso umjetnike.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, poznat i kao "Veliki majstor", bio je još jedna ikonična figura u sceni Calypso. Počeo je nastupati 1940-ih i postao je poznat po svojim energičnim nastupima i zaraznim melodijama. Kitchenerova glazba često se bavila društvenim i političkim temama, bilježeći iskustva i borbe radničke klase i marginaliziranih zajednica.
3. Moćni teror (Winston Scarborough):Mighty Terror bio je moćan pjevač i tekstopisac grupe Calypso koji je postao poznat tijekom 1960-ih i 1970-ih. Bio je poznat po svom dinamičnom vokalu, često koristeći stil "nazdravljanja" koji je kombinirao pjevanje i repanje. Glazba Terrora često je doticala teme društvene nepravde, rasnih odnosa i pan-afrikanizma.