Evo nekoliko Kirkovih najupečatljivijih poslova:
* Službenik za video trgovinu: Ovo je bio njegov najdugovječniji posao, radeći u The Stars Hollow Video Store dugi niz godina.
* Zvijezde šuplje Gazette Dostava: Ovaj posao, koji se često odvijao zajedno s njegovim radom u videoteci, pružio mu je obilje mogućnosti za svoju nespretnost.
* Vozač kamiona za sladoled: Kratko, ali nezaboravan posao, Kirkov poduhvat za sladoled bio je izvor humora i manjih.
* konobar za trčanje: Dok je njegov boravak u Luke's Diner bio kratak, pružio mu je priliku da pokaže svoju ljubav prema ikoničnoj večeri emisije.
* Fotograf: Kirk je nakratko radio kao fotograf, snimajući neke zanimljive, ako ne i uvijek laskave, snimke zvijezda šuplje.
* Filmski kritičar: Ovaj je posao vidio kako je Kirk pregledao lokalne filmove svojim potpisom, često besmislenim, uvidima.
* mehaničar: Kirk je nakratko radio kao mehaničar u garaži Taylor Doose.
* SIGURNACI: Kirkovo vrijeme kao zaštitar u lokalnom supermarketu obilježeno je nekim neobičnim incidentima.
* "Tajna vjeverica" (A.K.A. Stars Hollow's Rezient Spy): Kirk je često preuzeo ovu ulogu, pružajući sigurnost za razne događaje u Stars Hollowu i istražujući sumnjive aktivnosti.
Ovo je samo nekoliko primjera, a on je u cijeloj seriji držao bezbroj drugih neobičnih poslova, pokazujući svoj nemirni duh i bezgranični entuzijazam za život.