Smith je postao poznat po svojoj poznatoj prijevarnoj igri, "igri sapuna", u kojoj bi prodavao kutije sapuna prolaznicima, tvrdeći da vrijede mnogo više nego što zapravo jesu. Zatim bi koristio svoju karizmatičnu osobnost i prodajno umijeće kako bi uvjerio ljude da kupe kutije, često se odvajajući od svog teško zarađenog novca samo da bi otkrio da kutije sadrže bezvrijedne predmete poput kamenja ili komadića drva.
Smithove glupe sheme stekle su mu reputaciju vještog i lukavog kriminalca, a tražile su ga agencije za provođenje zakona diljem zemlje. Na kraju je uhvaćen i osuđen 1898., te je osuđen na tri godine zatvora. Ipak, uspio je pobjeći iz zatvora nakon što je odslužio samo nekoliko mjeseci, te je nastavio svoje kriminalne aktivnosti sve dok konačno nije ubijen u pucnjavi s policajcima u Skagwayu 1898. godine.
Unatoč svojoj kriminalnoj prošlosti, Smith je postao pomalo legendarna figura u američkoj povijesti, poznat po svojoj odvažnosti, karizmi i sposobnosti da nadmudri policiju. Prikazan je u brojnim knjigama, filmovima i televizijskim emisijama, a njegovo ime ostaje sinonim za zlatno doba američkih prevaranata i odmetnika.