Televizija:
* "Dobro mjesto" (2016.-2020.) :Glumi ponavljajuću ulogu "Chidi Anagonye", profesora filozofije koji je jedan od glavnih likova u seriji. Ovo je Hollowayeva najistaknutija uloga, koja mu je priskrbila priznanje kritičara i širu publiku.
* "Nesalomljiva Kimmy Schmidt" (2015.-2019.) :Ima gostujuću ulogu u ovoj hvaljenoj humorističkoj seriji, pokazujući svoj komični tajming.
* "Brooklyn Nine-Nine" (2017.) :Holloway je imao gostujuću ulogu u ovoj popularnoj policijskoj komediji.
* "Search Party" (2016.-2017.) :Pojavio se u ovoj mračnoj humoristično-misterijskoj seriji.
* "Teški ljudi" (2015.-2017.) :Ima gostujuću ulogu u ovoj humorističnoj satiričnoj seriji.
* "Moderna obitelj" (2017.) :Holloway je gostovao u ovom sitcomu.
* "The After Party" (2022.) :Ima ponavljajuću ulogu u ovoj misteriozno-komičnoj seriji.
Film:
* "Zemlja stabilnih navika" (2018.) :Ovo je jedno od nekoliko Hollowayevih filmskih ostvarenja u kojima je imao malu ulogu.
* "The Tomorrow War" (2021.) :Glumio je sporedni lik u ovom znanstvenofantastičnom akcijskom filmu.
Dok su njegovi filmski nastupi ograničeni, Hollowayev rad na televiziji učinio ga je prepoznatljivim i cijenjenim glumcem. Njegov talent i komičarske vještine i dalje mu donose prilike u industriji.