Evo nekoliko ključnih filmova koji su pomogli u oblikovanju njegovog imidža i popularnosti:
* Diližansa (1939): Ovaj klasik vesterna smatra se prekretnicom u njegovoj karijeri, pokazujući njegov surovi šarm i karizmu. To ga je uspostavilo kao vodećeg čovjeka u žanru.
* The Searchers (1956): Ovaj epski vestern učvrstio je svoj status legende. Wayneova moćna izvedba Ethana Edwardsa, osvetoljubivog veterana Građanskog rata, smatra se jednom od njegovih najboljih.
* True Grit (1969): Ovaj vestern donio je Wayneu Oscara za najboljeg glumca i učvrstio njegov imidž suštinskog američkog kauboja.
Iako su ovo neki od najpoznatijih filmova, Wayneov uspjeh izgrađen je na dugom nizu vesterna, ratnih filmova i drama. Desetljećima je bio konzistentan privlačan na blagajnama, pridonoseći njegovoj trajnoj ostavštini.