Rana karijera:
* listopadsko nebo (1999): Ova priča o tome kako je mladić ostvario svoj san da postane raketni znanstvenik pokrenuo je Gyllenhaalovu karijeru.
* Donnie Darko (2001): Kultni klasik o problematičnom tinejdžeru koji doživljava čudne vizije, ovaj je film prikazao glumački raspon Gyllenhaala i sposobnost prikazivanja složenih likova.
* Bubble Boy (2001): Čudna komedija o dječaku s kompromitiranim imunološkim sustavom koji namjerava upoznati djevojku svojih snova.
Uloge proboj:
* Jarhead (2005): Ovaj ratni film o marini u Zaljevskom ratu zaslužio je kritiku Gyllenhaal za svoj intenzivni nastup.
* Brokeback Mountain (2005): Ova revolucionarna romantična drama, koja istražuje zabranjenu ljubav između dva kauboja, zaradila je Gyllenhaal nominaciju za nagradu Akademije.
* Zodiac (2007): Uzbudljiva kriminalna drama koja se temelji na stvarnom slučaju ubojice zodijaka, u kojoj Gyllenhaal prikazuje crtaničar iz San Francisca Kronika opsjednut rješavanjem misterije.
Kasnija karijera:
* NightCrawler (2014): Gyllenhaal donosi hladne performanse kao pokretani i ambiciozni novinar slobodnog kriminala u ovom mračnom trileru.
* Zatvorenici (2013): Zamah misterioznog trilera o ocu koji stvari uzima u svoje ruke kad mu kćer oteta.
* Nocturnal Animals (2016): Gyllenhaal glumi u ovom psihološkom trileru kao tajanstveni pisac koji svojoj bivšoj supruzi šalje rukopis koji je duboko povezan s njihovom prošlošću.
* Spider-Man:Daleko od kuće (2019): Gyllenhaal glumi enigmatičnu misterio u ovom superherojskom filmu.
* kriv (2021.): Gyllenhaal pruža snažne performanse kao operater 911 u ovom napetom trileru.
Nadolazeći projekti:
* Podjela: Akcijski triler temeljen na popularnoj seriji videoigara.
Ovo je samo uzorak filmografije Jakea Gyllenhaala. On je talentiran i svestran glumac koji je tijekom karijere dosljedno održavao nezaboravne i očaravajuće nastupe.