1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings debitirao je u ovom kultnom klasiku iz 1972. Igrao je ulogu propovjednika iz malog grada koji vodi svoju zajednicu u život pun zločina i razvrata.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings je u ovoj glazbenoj drami glumio samog sebe, country pjevača koji se pokušava probiti u glazbenoj industriji. Film sadrži nekoliko njegovih hit pjesama, uključujući "Nashville Rebel".
3. Smokey i bandit (1977) :Jennings je igrao nezaboravnu ulogu "Snjegovića", vozača kamiona i prijatelja protagonista filma, Bandita (glumi ga Burt Reynolds). Film je bio uspješan na kino blagajnama i sada se smatra klasikom žanra automobilske jurnjave.
4. Vojvode od Hazzarda (1979.-1985.) :Jenningsova povezanost s popularnom TV serijom "The Dukes of Hazzard" nedvojbeno je njegova najpoznatija glumačka uloga. Napravio je tematsku pjesmu, "Good Ol' Boys", i pojavio se kao Balladeer, pripovijedajući epizode prepune akcije.
5. Diližansa (1986): Jennings je glumio lik "Curly Wilcoxa" u ovom remakeu klasičnog vestern filma iz 1939. U filmu su također glumili Willie Nelson, Kris Kristofferson i Johnny Cash, zajednički poznati kao The Highwaymen.
Uz ove filmove, Waylon Jennings je nekoliko puta gostovao u TV emisijama tijekom svoje karijere, uključujući "Miami Vice", "The Fall Guy" i "Walker, Texas Ranger". Njegove glumačke uloge pokazale su njegovu karizmu i svestranost izvan njegovih glazbenih talenata.