Milonakisovu jedinstvenu vrstu komedije karakteriziraju njegov mrtvi prikaz, neugodne društvene interakcije i samozatajni humor. Često sebe prikazuje kao naivnog i djetinjastog lika, a njegovi videozapisi često uključuju njegovu interakciju s nepoznatim strancima u javnom okruženju.
Milonakisova internetska slava dovela je do prilika u industriji zabave, uključujući pojavljivanja u filmovima kao što su "Čekajući..." (2005.), "Avanture Forda Fairlanea" (2017.) i "Ridiculoznih 6" (2015.). Također se pojavio u televizijskim emisijama poput "Jimmy Kimmel Live!" (2005.-2007.), "Crank Yankers" (2005.) i "The Andy Milonakis Show" (2005.-2006.).
Milonakisova online prisutnost i dalje je značajan dio njegove karijere. Ima više od 2 milijuna pretplatnika na YouTubeu, a njegovi videi pregledani su više od 2 milijarde puta. Godine 2018. pokrenuo je podcast pod nazivom "The Andy Milonakis Podcast", gdje intervjuira slavne osobe i raspravlja o raznim temama.
Tijekom svoje karijere Milonakis se suočavao s nekim kontroverzama zbog svog oštrog i često uvredljivog humora. Međutim, stekao je i vjerne sljedbenike koji cijene njegov jedinstven stil komedije. Milonakisova internetska slava i uspješan prelazak na mainstream zabavu učinili su ga zapaženom figurom u svijetu komedije.