Madison je rođena u Fort Lauderdaleu na Floridi kao kći Patricie Riley i Seana Madisona. Ima jednog starijeg brata, Connora. Madison je svoju glumačku karijeru započela u dobi od dvije godine, pojavljujući se u reklamama za Disney i OshKosh B'Gosh. Na filmu je debitirala u komediji Lonely Hearts iz 2006. godine.
Madisonina revolucionarna uloga došla je u fantastično-avanturističkom filmu iz 2007. Bridge to Terabithia, u kojem je glumila Sally Hurst, najbolju prijateljicu protagonistice, Jess Aarons (Josh Hutcherson). Film je bio kritički i komercijalni uspjeh, zaradivši preko 137 milijuna dolara diljem svijeta.
Madisonine druge značajne uloge uključuju Isabelle Walker u horor filmu Ne boj se mraka (2010.), May Belle Aarons u dramskoj seriji Bilo jednom (2012. – 2018.) i Kinsey Locke u fantastičnoj seriji Locke &Key (2020–danas).
Osim glumačke karijere, Madison je također pjevačica i tekstopisac. Izdala je svoj debitantski EP, "New York Minute," 2015. Također je napisala pjesme za druge izvođače, uključujući Selenu Gomez i Demi Lovato.
Madison je talentirana i svestrana glumica koja je dokazala svoju sposobnost igranja širokog spektra uloga. Sigurno će još mnogo godina biti uspješna glumica.