Glazbeno izdavaštvo:Cowell je započeo svoju karijeru u poštanskom odjelu EMI Music Publishinga u Londonu. Napredovao je i naposljetku postao lovac na talente za tvrtku, potpisujući ugovore s izvođačima kao što su Sinitta i Samantha Fox.
Upravljanje umjetnicima:Nakon što je napustio EMI, Cowell je osnovao vlastitu tvrtku za upravljanje umjetnicima pod nazivom S Records, gdje je upravljao nastupima poput boy benda Westlife. Također je radio kao konzultant za BMG Records, gdje je pomogao u pokretanju karijere izvođača kao što su Robson &Jerome.
Televizija:Cowellova televizijska karijera započela je kasnih 1990-ih kada se pojavio kao sudac u britanskom talent showu "Pop Idol". Serija je doživjela veliki uspjeh i dovela je do međunarodne slave Cowella.
Vrijedno je napomenuti da se Cowellov uspjeh u glazbenoj i televizijskoj industriji uvelike pripisuje njegovoj oštroumnoj sposobnosti uočavanja talenata, njegovoj spremnosti da preuzme rizik i njegovoj snažnoj poslovnoj oštroumnosti.